Legio XIIII patří mezi jednu z římských jednotek s nejdelší historií. Vytvořena byla ještě v období pozdní republiky v oblasti Předalpské Galie (Dnešní severní Itálie) a nasazena během tažení Iulia Caesara do Gálie (V roce 57 př. n. l.) Při povstání náčelníka Ambioriga 54/53 př. n. l.) došlo sice k takřka úplnému zničení legie, byla však obnovena a následně se účastnila rozhodující bitvy u Alesie (52 př. n. l.) Během občanské války mezi Caesarem a jeho protivníky bojovala legie proti Pompejovcům v Hispánii a podílela se na Caesarově vítězství u Ilerdy (49 př. n. l.) Pravděpodobně se účastnila i bitvy u Farsálu (48 př. n. l.) Po Pompejově smrti Caesar legii rozpustil. V období pozdní republiky nebyli totiž legie ještě plně profesionálními oddíly s pevně danou délkou služby pro vojáky a stále se ještě stavěly a rozpouštěly v mnoha případech dle momentální situace.

Caesar však veterány legie brzy znovu povolal do služby pro tažení v Africe proti svým přeživším protivníkům, podporovaným numidským králem Iubou. Vojáci čtrnácté legie se tak nejspíše podíleli i na dalším Caesarově velkém vítězství v bitvě u Thapsu (46 př. n. l.). Po těchto událostech byla legie znovu na krátký čas rozpuštěna.

V roce 41 př. n. l. je čtrnáctá legie součástí vojska Octaviana. Je velice pravděpodobné, že tento oddíl navazoval na Caesarovu čtrnáctou legii a že v ní sloužili i veteráni předchozích tažení. V rámci Octavianova vojska se legie podílela na porážce Sexta Pompeia na Sicílii (36 př. n. l.) i porážce Marca Antonia a Kleopatry VII u Actia. (31 př. n. l.)

Po bitvě u Actia (31 př. n. l.) provedl Octavianus Caesar reorganizaci římských legií, kterých bylo sice nominálně kolem šedesáti, většina z nich však neměla ani zdaleka plný stav. Čtrnáctá legie byla se vší pravděpodobnosti spojena s jinou legií (pravděpodobně z vojska Marca Antonia) a začala být označována přídomkem Gemina (volně přeloženo spojená). Znakem legie byl (snad už od dob Caesara) kozoroh.

V období císařství byla legie, stejně jako zbytek římského vojska, ještě více profesionalizována. Doba služby vojáků byla stanovena na 20 (za císaře Augusta) a posléze na 25 let (za císaře Claudia). Stejně jako v ostatních legiích byl ve čtrnácté vedle deseti pěších kohort ustanoven také jízdní oddíl o sto dvaceti jezdcích. Jezdci však pravděpodobně zůstávali formálně zapsáni v pěších centuriích a jezdci tedy nepředstavovali zvýšení počtu vojáků v legii. Legie také (po několika letech služby v Ilýrii) od roku 13 př. n. l. získala svoji první pevnou základnu v Moguntiaku (Mohuč). Počátkem principátu nebylo neobvyklé, že jeden velký tábor sdílelo více vojenských jednotek. Společně se čtrnáctou tak byla v Moguntiaku umístěna rovněž legio XVI Gallica.

Obě legie byly součástí vojska, které vedl Drusus starší (bratr pozdějšího císaře Tiberia a nevlastní syn císaře Augusta) do nitra Germánie. Po nešťastné smrti oblíbeného vojevůdce vztyčili vojáci obou legií na jeho počest v Moguntiaku památník, částečně dochovaný dodnes. V roce 6 n. l. měla být čtrnáctá součástí obrovského římského vojska vyslaného proti králi Markomanů Marobudovi. Vzhledem k vypuknutí povstání v Panonii a Ilyriku však bylo tažení odvoláno.

V roce 14 n. l. patřila legie mezi nespokojené vojenské oddíly, které přiměl k poslušnosti synovec císaře Tiberia Germanicus. V následujících dvou letech následovali legionáři Germanica za řeku Rýn na tažení proti germánskému náčelníkovi Arminiovi.V roce 43 za císaře Claudia, byla legie jednou z vojenských jednotek určených pro římskou invazi do Británie. Následující roky strávili vojáci čtrnácté intenzivními boji proti místním kmenům, přičemž společně s legií operovaly pravděpodobně také batavské auxiliární oddíly a společně se podíleli také na porážce povstaleckého vojska vedeného královnou Boudiccou (61 n. l.). Někdy mezi těmito událostmi, získala legie také čestný přídomek Martia Victrix (Martova vítězná).

V roce 67 n. l. byla však legie z Británie odvelena na východ, jako součást vojska pro zamýšlené tažení císaře Nerona proti Parthům. Císař však krátce nato zemřel a v následné občanské válce během roku 4 císařů (69 n. l.) byla vexilace čtrnáctá legie součástí vojska císaře Othona. Batavské oddíly byli součástí vojska císaře Vitellia, které Othonovu armádu rozdrtilo v první bitvě u Bedriaca. Zbytek čtrnácté byl po Vitelliově vítězství odeslán opět do Británie. Během nepřehledných událostí narůstala rivalita mezi legionáři a obávanými batavskými vojáky, kteří se dle Tacitova líčení často vychloubali, že to byli právě oni, kdo čtrnáctou legii zastrašili a donutili ji k poslušnosti. Následného střetu mezi Vitelliem a Vespasianovou armádou se legie nezúčastnila. Z Británie byla však povolána k účasti na potlačení nebezpečného batavského povstání krátce poté (70 n. l.). Není známo, jak přesně proběhlo potlačení povstání, nicméně Batavové byli donuceni k poslušnosti a jejich oddíly opět přijaty do římského vojska. Čtrnáctá legie se opět usídlila v Moguntiaku a podílela se na přestavbě starého tábora s hliněným valem a palisádou v kamennou pevnost.

Mezi léty 83 a 85 n. l. se vojáci legie podíleli na tažení proti germánským Chattům. V roce 89 se legionáři čtrnácté přidali k revoltě správce Horní Germánie Lucia Antonia Saturnina. Není bez zajímavosti, že na potlačení této vzpoury se podílela také batavská jízdní ala (ala I Batavorum), která za akce proti povstalým vojákům získala přídomek Pia Fidelis, tedy zbožná a věrná (císaři). Společně se čtrnáctou se neúspěšné revolty účastnila také legio XXI Rapax, se kterou sdílela staronovou základnu v Moguntiaku. Císař Domitianus po těchto událostech zakázal vícero legiím sdílet jeden tábor. Dvacátá první legie byla krátce nato převelena do Panonie a pravděpodobně zničena při vpádu germánských a sarmatských kmenů do provincie. Čtrnáctá legie byla snad v souvislosti s těmito událostmi převelena na dunajskou hranici, nakrátko se její základnou stala Vindobona (některé roky mezi 92 – 106 n. l.) a účastnila se obou dáckých válek císaře Traiana (mezi 101 – 106 n. l.) Po úspěšném tažení v Dacii se novou a poslední základnou legie stalo Carnuntum, hlavní město provincie Horní Panonie.